Osundina kwam in de zomer van 2023 over van het Amerikaanse Orange County SC. Hij werd in september 2023 verhuurd aan FC Dordrecht. Daar speelde hij in totaal 54 keer, waarin hij tien doelpunten maakte en zes assists. Voor Feyenoord maakte de 20-jarige aanvaller geen officiële minuten.
Boavista FC sstaat momenteel op plek achttien in de Portugese competitie. Het heeft twaalf punten uit achttien duels. Het contract van Osundina bij Feyenoord loopt nog tot medio 2026.